3'-thiouridine 2',3'-cyclic phosphorothioate | 175025-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-thiouridine 2',3'-cyclic phosphorothioate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aS)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]oxathiaphosphol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 175025-61-3
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₇PS
• 分子量: 322.235
• InChiKey: LXABEPFSQWSMRU-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 3'-thiouridine 2',3'-cyclic phosphorothioate 在 DEAE Sephadex A-25 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 triethylammonium salt of 3'-thiouridine 2',3'-cyclic phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 在 三甲基氯硅烷 、 三正丁胺 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 3'-thiouridine 2',3'-cyclic phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p