1,1'-(4-nitro-1,3-phenylene)bis(1H-pyrrole) | 1360546-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-(4-nitro-1,3-phenylene)bis(1H-pyrrole)
• CAS: 1360546-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: JYCMJSYFJSJQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4-nitro-1,3-phenylene)bis(1H-pyrrole) 在 T406石油添加剂 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 8-(1H-pyrrol-1-yl)-4-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化通过改良的 Pictet-Spengler 反应选择性合成不同取代的吲哚-和吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉和喹喔啉酮

  摘要：

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101013
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1'-(4-nitro-1,3-phenylene)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联需氧氧化环化为4- cyanoalkylpyrrolo [1,2的合成一个]喹喔啉，从1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯†

  摘要：

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc06256k