methyl (Z)-2-((1-benzylindol-3-yl)methylene)-7-methyl-3-oxo-5-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1309220-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-((1-benzylindol-3-yl)methylene)-7-methyl-3-oxo-5-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: BCL-LZH-15；methyl (2Z)-2-[(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；methyl (2Z)-2-[(1-benzylindol-3-yl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1309220-97-0
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 519.624
• InChiKey: MOSIITMKTDKOCM-ONUIUJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl (Z)-2-((1-benzylindol-3-yl)methylene)-7-methyl-3-oxo-5-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-a]嘧啶酮衍生物作为Bcl-2家族蛋白的一般抑制剂的发现和开发

  摘要：

  一类具有常见的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮基序的化合物已被开发为Bcl-2家族蛋白的一般抑制剂。最初使用基于荧光偏振的竞争结合测定法对小型化合物库进行随机筛选来鉴定先导化合物。15 N-HSQC NMR实验进一步证实了其与Bcl-x L蛋白的结合。分子模型研究的结果指导了对先导化合物的结构修饰。与先导化合物相比，在获得的42种化合物中，许多化合物与Bcl-2家族蛋白的结合亲和力大大提高。最有效的化合物BCL‐LZH‐ 40抑制BH3肽与Bcl‐x L的结合和Bcl-2和Mcl-1的与抑制常数（ķ我）的17，534和200N的中号，分别。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000484