| 116611-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 116611-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: GDARTISJWBXSAO-YRORDHRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,3R)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仲α-氨基酸与羰基化合物的反应。中间体甲亚胺烷基化物的性质。恶唑烷的形成与1.4原生质的关系。

  摘要：

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96868-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 水杨醛 、 富马酸二甲酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲α-氨基酸与羰基化合物的反应。中间体甲亚胺烷基化物的性质。恶唑烷的形成与1.4原生质的关系。

  摘要：

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96868-0

文献信息

• Aly, Moustafa F.; Abbas-Temirek, Hussien H.; Elboray, Elghareeb E., ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 237 - 263
  作者：Aly, Moustafa F.、Abbas-Temirek, Hussien H.、Elboray, Elghareeb E.

  DOI：——

  日期：——
• Non-decarboxylative 1,3-dipolar cycloadditions of imines of α-amino acids as a route to proline derivatives.
  作者：Moustafa F. Aly、Mansour I. Younes、Saoud A.M. Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81114-5

  日期：1994.3

  alpha-Amino acids react with aryl aldehydes in the presence of N-substituted maleimides to yield stereospecific cycloadducts (3a,b) with dimethyl fumarate to give isometric mixtures of (4a-i) and (5a-i). The relatively low yield in the case of dimethyl fumarate is presumably due to the steric interaction between the dipolarophile and the substituents at both ends of the dipole.