(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(3-bromopropoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1616687-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(3-bromopropoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1616687-88-7
• 化学式: C₉H₁₇BrO₆
• 分子量: 301.134
• InChiKey: VALIDMQEDLPIGM-NXRLNHOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(3-bromopropoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-bromopropoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors

  摘要：

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。

  DOI：

  10.1039/c4ob00626g

文献信息

• Systematic synthesis and characterization of a series of different bromoalkylglycosides by Fischer glycosylation
  作者：Lara Williams、Natalie Schunck、Kathrin H. Götz、Markus Ringwald、Magnus S. Schmidt

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107841

  日期：2019.12

  In order to investigate the possibilities of Fischer glycosylation towards the synthesis of bromoalkylglycosides we performed a variety of different reactions resulting in a small library of 16 different glycosides. Using standardized reaction conditions we could gain a broad range of results from small to higher yields. Finally we randomly selected three reactions and performed them with higher amounts

  为了研究费歇尔糖基化对溴代烷基糖苷合成的可能性，我们进行了各种不同的反应，形成了一个由16种不同糖苷组成的小分子文库。使用标准的反应条件，我们可以获得从小到高的大量收率。最后，我们随机选择了三个反应，并用更高含量的溴代醇进行了反应，从而显着提高了收率，显示了这些基础研究工作的优化潜力。