tert-butyl N-[(2S,4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate | 936140-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate
• CAS: 936140-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: IIRPNBCXSZEUFQ-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate 在 二氯苯酚溴酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3aS,6R,7R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-1-methyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应合成dysiherbaine四氢吡喃核。

  摘要：

  以11个步骤完成了dysiherbaine四氢吡喃核心高级中间体的立体控制和可扩展合成，总收率达27％。该合成方法的关键特征是应用Donohoe束缚的氨基羟基化反应来安装氨基二醇并在四氢吡喃环上建立四个连续的顺式立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.016
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应合成dysiherbaine四氢吡喃核。

  摘要：

  以11个步骤完成了dysiherbaine四氢吡喃核心高级中间体的立体控制和可扩展合成，总收率达27％。该合成方法的关键特征是应用Donohoe束缚的氨基羟基化反应来安装氨基二醇并在四氢吡喃环上建立四个连续的顺式立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.016