4-(3-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine | 1369529-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1369529-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: YIIFMBLXCKMVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 4-(3-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[4-(3-methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-yl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-糖衍生物的非对映选择性合成、表征、抗癌、抗菌活性、计算机方法和 DNA/BSA 结合亲和力的研究

  摘要：

  总共合成了18 种新型碳水化合物结合物 ( 1-9 ) 及其四-O-乙酰基衍生物 ( 10-18 )，并评估了它们的生物学特性，包括抗菌和抗癌功能，以及 DNA/蛋白质结合亲和力。这些化合物是通过先糖基化再乙酰化的方法制备的。通过光谱分析阐明了所有化合物的结构，结果表明糖缀合物是通过非对映选择性获得纯β-端基异构体。为了观察细胞增殖、细胞毒性和微量稀释，不同的癌细胞系（Hep3B、A549、HeLa、C6、HT29、MCF7）用嘧啶N-β -D-糖苷处理 ( 1-9)及其四-O-乙酰基衍生物( 10-18 )。这些新的碳水化合物偶联物和对照物对细胞显示出相同的无毒特性，而10-18显示出比1-9更低的细胞毒性效力。并为支持部分化合物（8、9、17、18）药理性质确定的实验结果，进行了分子对接研究，属于in silico方法。这些化合物与不同受体的结合参数值通过分子对接确定。对病原菌的研究表明，两组新化合物在低浓度（31

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134821
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的2,4,6-三取代嘧啶及其N-烷基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.068

文献信息

• An efficient and facile synthesis of polydentate ligand: pyridylpyrimidine-2-amine under solvent-free conditions
  作者：Shimin Tao、Sheng Xia、Liangce Rong、Changsheng Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1007/s11164-012-0526-9

  日期：2012.10

  An efficient and facile synthesis of polydentate ligand pyridylpyrimidine-2-amine via a one-pot reaction of different aromatic aldehydes, 2-acetylpyridine and guanidine carbonate, in the presence of NaOH under solvent-free conditions, is reported. These compounds have four N -donors and they are classic polydentate ligands of many metal ions. Due to employing a one-pot, multicomponent reaction, this

  据报道，在无溶剂条件下，在NaOH的存在下，通过不同芳香醛，2-乙酰基吡啶和碳酸胍的一锅反应，可以高效，简便地合成多齿配体吡啶基嘧啶-2-胺。这些化合物具有四个 N- 供体，它们是许多金属离子的经典多齿配体。由于采用一锅多组分反应，该方法具有许多优点，包括易于进行实验的后处理步骤，成本较低，反应时间短，尤其是产物收率高。因此，本文提出了一种合成这些配体的实用且方便的方法。