1-isobutyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 66642-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-isobutyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 66642-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: XORXHGUREQYEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  402.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,9-dihydro-2-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  采用仿生分子内狄尔斯-桤木环加成法全合成蛇尾碱 A、G 和蛇尾苷 E**

  摘要：

  采用后期仿生分子内 Diels-Alder 环加成法对蛇草苷 E 的吲哚并吡啶酮进行环加成，以获取蛇草苷 A 的螺环氮杂双环[2.2.2]辛酮环系统并实现其全合成。蛇草苷E的吲哚并吡啶酮是通过蛇草碱G的环化脱水合成的，蛇草碱G是由N-甲基吲哚基乙酰胺被赛洛加宁衍生物酰化形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202209135
• 作为产物：
  描述：

  vulcanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以32 mg的产率得到1-isobutyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Vulcanine，一种来自 Haplophyllum vulcanicum 的 β-咔啉生物碱

  摘要：

  从 Haplophyllum vulcanicum 中分离出一种新型 β-咔啉生物碱 vulcanine (1-(2-methyl-1-propenyl)-β-carboline) 标志着该骨架在该属中的首次出现。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00444-x

文献信息

• Bifunctional thiosquaramide catalyzed asymmetric reduction of dihydro-β-carbolines and enantioselective synthesis of (−)-coerulescine and (−)-horsfiline by oxidative rearrangement
  作者：Manda Sathish、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1039/d0ra07705d

  日期：——

  (up to 88%). Moreover, the chiral thiosquaramide used also afforded exceptional catalyst activity in the syntheses of (−)-coerulescine (5) and (−)-horsfiline (6) with excellent enantioselectivities up to 98% and 93% ee, respectively, via an enantioselective oxidative rearrangement approach.

  四氢-β-咔啉（THBC）是一种三环系统，存在于大量生物活性生物碱中。在此，我们报告了一种通过手性硫代酰胺（ 11b ）催化亚胺还原二氢-β-咔啉（ 17a-f ）合成对映体纯THBC的简单有效的方法。原位生成的 Pd-H 在不同取代的手性 THBC ( 18a-f ) 反应中用作氢化物源，具有高选择性（ R异构体，高达 96% ee）和良好的分离收率（高达 88%）。此外，所使用的手性硫代方酰胺还在 (−)-coerulescine ( 5 ) 和 (−)-horsfiline ( 6 ) 的合成中提供了优异的催化剂活性，通过对映选择性氧化，其对映选择性优异，分别高达 98% 和 93% ee重排方法。
• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。