(3^AR)-2^A,3^A-anhydro-α-cyclodextrin | 95839-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3^AR)-2^A,3^A-anhydro-α-cyclodextrin
• 英文别名: 2^I,3^I-(2^IS)-anhydro-α-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,29R,31R,32R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R)-5,10,15,20,25,32-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,30,33-tridecaoxaoctacyclo[26.3.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.029,31]tritetracontane-34,35,36,37,38,39,40,41,42,43-decol
• CAS: 95839-81-9
• 化学式: C₃₆H₅₈O₂₉
• 分子量: 954.839
• InChiKey: CBAPSHLYMRGLEW-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.01
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  446.97
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3^AR)-2^A,3^A-anhydro-α-cyclodextrin 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3I,2II-anhydro-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  两个立体异构体3（I），2（II）-脱水α-环糊精：分子动力学和晶体学研究。

  摘要：

  2（I），3（I）-（2（I）S）-脱水-α-环糊精（1）的区域选择性环氧化物开环通过分子内分子攻击邻近葡萄糖环的羟基以赤道方式生成3（I ），（2）-（II）-脱水-α-环糊精（3）具有刚性的吡喃葡萄糖-二恶烷-吡喃葡萄糖三环体系，无法检测到通常的双轴开口和葡萄糖/ al-构型的立体异构体2。在水中的分子动力学模拟被用来分析1-3的构象和该反应的立体化学含义。由于圆环的2,3-OH缩合，所以3与母体α-环糊精相比具有倒置的锥度。对bis-3.3 n-PrOH九水合物的晶体学研究不仅显示了3的固态和溶液几何形状之间的微小差异，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00267-1
• 作为产物：
  描述：

  mono-3-p-toluenesulfonyl-α-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3^AR)-2^A,3^A-anhydro-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  方便的制备和有效分离α-环糊精的C-2和C-3甲苯磺酸酯

  摘要：

  通过使环糊精与甲苯磺酰氯在碱性水中反应，可以方便地制备α-环糊精的仲甲苯磺酸盐，其中，随着反应的进行，应使混合物的pH降低，并通过反相柱色谱法进行有效分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91409-1

文献信息

• Cyclodextrin-accelerated cleavage of phenyl esters: is it the 2-hydroxy or the 3-hydroxy that promotes the acyl transfer?
  作者：Makoto Fukudome、Yuji Okabe、De-Qi Yuan、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/a902123j

  日期：——

  Both 2- and 3-monothiocyclodextrins have been synthesized and used in probing the mechanism of cyclodextrin-mediated cleavage of phenyl esters, showing that the 3-thiols are much more effective than the 2-thiols in promoting the acyl transfer.

  已经合成了2-和3-单硫环糊精，并用于探讨环糊精介导的苯基酯裂解机制，结果表明，3-硫醇在促进酰基转移方面远比2-硫醇更有效。
• Regiochemical Correlation between 6-O-Sulfonylated Cyclodextrins and 3-O-Sulfonylated Cyclodextrins via 3,6-Anhydrocyclodextrins
  作者：Kahee Fujita、Tsutomu Tahara、Yoshimitsu Egashira、Hatsuo Yamamura、Taiji Imoto、Toshitaka Koga、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi

  DOI：10.1246/cl.1988.705

  日期：1988.4.5

  (3R)-2,3-Anhydrocyclodextrins which were prepared from 3-O-sulfonylcyclodextrins were treated with aqueous alkali to give 3,6-anhydrocyclodextrins, which were prepared by the reaction of 6-O-sulfonylcyclodextrins with aqueous alkali. This regiochemical correlation was applicable to regioisomer determination of 3-O-disulfonylcyclodextrins on the basis of the regiochemistry of 6-O-disulfonates.

  由 3-O-磺酰环糊精制得的 (3R)-2,3-脱氢环糊精经水碱处理后得到 3,6-脱氢环糊精，而 3,6-脱氢环糊精是由 6-O-磺酰环糊精与水碱反应制得的。根据 6-O-二磺酸盐的区域化学性质，这种区域化学相关性适用于 3-O-二磺酰基环糊精的区域异构体测定。
• FUJITA, KAHEE;TAHARA, TSUTOMU;EGASHIRA, YOSHIMITSU;YAMAMURA, HATSUO;IMOTO+, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 705-708
  作者：FUJITA, KAHEE、TAHARA, TSUTOMU、EGASHIRA, YOSHIMITSU、YAMAMURA, HATSUO、IMOTO+

  DOI：——

  日期：——