4-fluoro-5-methylphenanthridin-6(5H)-one | 15542-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 4-fluoro-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；N-Methyl-1-fluor-phenanthridon
• CAS: 15542-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: DOKOBNCLKMZPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到4-fluoro-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 CH 活化/重氮盐环化合成杂环化合物（第三部分）：Phenanthridin-6-(5H)-ones

  摘要：

  A series of phenanthridin-6-(5H)-ones were synthesized through a palladium-catalyzed C-H activation/cyclization strategy using diazonium salts in good yields. The best conditions included Pd(OAc)(2) as the catalyst, PPh3 as the ligand, toluene as the solvent, K2CO3 as the base and 60 degrees C as the optimal temperature.

  DOI：

  10.3987/com-14-13051

文献信息

• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。