methyl (2E)-3-[3-(allyloxy)-4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinohexofuranosyl-5-ulose]oxy}phenyl]-2-methylacrylate | 1190267-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[3-(allyloxy)-4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinohexofuranosyl-5-ulose]oxy}phenyl]-2-methylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-[(2S,3S,4R,5S)-5-acetyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxolan-2-yl]oxy-3-prop-2-enoxyphenyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1190267-00-5
• 化学式: C₃₈H₆₄O₈Si₂
• 分子量: 705.092
• InChiKey: BFJRSZJWPHRANZ-RNFWIWBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-(allyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate 、 1-((2S,3R,4S)-5-Hydroxy-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethanone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2E)-3-[3-(allyloxy)-4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinohexofuranosyl-5-ulose]oxy}phenyl]-2-methylacrylate 、 methyl (-)-(2E)-3-[3-(allyloxy)-4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabinohexofuranosyl-5-ulose]oxy}phenyl]-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-潮霉素A的合成：Mitsunobu糖基化和束缚的氨基羟基化的应用

  摘要：

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.200902840

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。