3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde | 1015431-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1015431-52-3
• 化学式: C₈₄H₁₁₀O₂S₆
• 分子量: 1344.19
• InChiKey: RAUJWMGLTANENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde 在 furan;trichlorovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能 π 扩展大环低聚噻吩 6 聚体和相关大环低聚物

  摘要：

  多功能 π 扩展的大环低聚噻吩 6-mer 1 以及 9- (2) 和 12-mers (3) 是使用 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成的。通过使用溴化-脱溴化氢程序将6-mer 1转化为环[6](2,5-亚苯基-亚乙炔)(4)。从 X 射线分析，阐明了非平面 1 和圆形 2 和 4 的晶体结构。STM 显示 4 在液/固界面形成自组装单层，产生六边形多孔网络。1、2 和 4 与 1 和 2 当量 Fe(ClO4)3 的化学氧化产生 1(•+) 和 1(2+)、2(•+) 和 2(2+) 以及 4(•+ ) 和 4(2+)，分别。尽管含有 β,β-二取代噻吩的低聚噻吩自由基阳离子通常不会形成 π-二聚体，但 4(•+) 由于其平面圆形形状而明显形成了 π-二聚体。至于1、2的指示，和 4, 1(2+) 具有 34π 电子, 表现出大的介电环电流效应, 而 34π dication 4(2+)

  DOI：

  10.1021/ja4101744
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2-(3,4-dibutyl-5-ethynyl-2-thienylethynyl)-5-formylthiophene 、 3,4-二丁基-2-[2-(3,4-二丁基-5-碘噻吩-2-基)乙炔基]-5-碘噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有大双光子吸收截面和半形状持久性的巨型噻吩-乙炔-乙烯大环

  摘要：

  合成了由噻吩、乙炔和乙烯亚基组成的巨大 π 共轭大环，排列为 72π、108π、144π 和 180π 电子系统，并分析了它们的单光子和双光子吸收特性。增加 π 共轭表明双光子吸收截面增加，在可见光谱区域的幅度高达 100 000 GM。

  DOI：

  10.1021/ja078246s

文献信息

• π-Expanded Cyclic Oligothiophene 12-Mers as Semishape-Persistent Macrocycles
  作者：Masahiko Iyoda、Mika Imamura、Hideyuki Shimizu、Jun Yamakawa、Hiroyuki Otani、Tohru Nishinaga

  DOI：10.3987/com-16-s(s)29

  日期：——

  pi-Expanded macrocyclic oligothiophene 12-mer E,E-12T10A, 18-mer E,E,E-18T15A, and 24-mer E,E,E,E-24T20A composed of thienylene, ethynylene, and vinylene moieties were synthesized in good total yield by the McMurry coupling reaction of dialdehyde 1. E,E-12T10A was converted to cyclo[12](3,4-dibutyl-2,5-thienylene-ethynylene) 12T12A in 20% yield by bromination-dehydrobromination procedure. Furthermore, the synthesis of 12T12A was carried out by using double elimination procedure starting from the sulfone dianion 2(2-) and dialdehyde 1. The crystal structure of E,E-12T10A was determined by X-ray analysis. In the solid state, macrocyclic oligothiophenes formed nanostructured polymorphs such as single crystals, petal-shaped structure, and chained lumps depending on the ring size.