(Z)-6-Iodo-4-methyl-hexa-1,3-diene | 912356-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-6-Iodo-4-methyl-hexa-1,3-diene
• CAS: 912356-64-0
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: XASFJPUHOYWYQF-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Iodo-4-methyl-hexa-1,3-diene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium n-butoxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-Hydroxy-4-[5-methyl-5-((Z)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-6-Iodo-4-methyl-hexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h