tert-butyl 3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1360782-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)-indole；tert-butyl 3-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1360782-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: ZMKBHXWXCROFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化对1,3-二取代的芳烃的高选择性三氟甲基化

  摘要：

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201106673

文献信息

• Trifluoromethylation of Arylsilanes with [(phen)CuCF₃ ]
  作者：Johannes Morstein、Haiyun Hou、Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201601163

  日期：2016.7.4

  A method for the trifluoromethylation of arylsilanes is reported. The reaction proceeds with [(phen)CuCF3] as the CF3 source under mild, oxidative conditions with high functional‐group compatibility. This transformation complements prior trifluoromethylation of arenes in several ways. Most important, this method converts arylsilanes formed by the silylation of aryl C−H bonds to trifluoromethylarenes

  报道了芳基硅烷的三氟甲基化方法。该反应以[(phen)CuCF 3 ]作为CF 3 源，在温和的氧化条件下进行，具有高官能团相容性。这种转化以多种方式补充了先前的芳烃三氟甲基化。最重要的是，该方法将芳基CH键甲硅烷基化形成的芳基硅烷转化为三氟甲基芳烃，从而允许芳烃转化为三氟甲基芳烃。所报道方法的独特能力通过将活性药物成分中的CH键转化为C-CF 3键来证明，这些成分不会通过替代功能化过程（包括硼酸化和三氟甲基化的组合）进行这种整体转变。
• New Reagent for Highly Efficient Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Arenes and Heteroarenes
  作者：Xiaomin Zhang、Jian Wang、Zehong Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00619

  日期：2015.5.1

  A new reagent trimethylsilyl chlorodifluoroacetate (TCDA) is reported for the introduction of a -CF3 group to arenes and heteroarenes. Compared with current known reagents, TCDA shows very broad scope with respect to electron-deficient, -neutral, and -rich aryl/heteroaryl iodides as well as excellent functional group tolerance, including ester, amide, aldehyde, hydroxyl, and carboxylic acid.