1-(2-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 41126-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 41126-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: JXPRNKXMAWPAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Hattori, Acta Phytochimica, 1928, vol. 4, p. 44,52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用斑马鱼模型鉴定新的芳烃受体（AhR）拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.030

文献信息

• nBu4NI-catalyzed C C bond formation to construct 2-carbonyl-1,4-diketones under mild conditions
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Jiejie Niu、Qingqing Wang、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.011

  日期：2018.4

  An nBu4NI-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative-coupling of β-dicarbonyl compounds with acetone under mild reaction conditions is described. This methodology provides a straightforward pathway to synthesize 2-carbonyl-1,4-diketones and features a simple system, low reaction temperature, and environmental friendliness.

  一个Ñ卜4 NI-催化氧化交脱氢耦合的β二羰基化合物与丙酮在温和的反应条件下进行说明。该方法学提供了合成2-羰基-1,4-二酮的直接途径，并且具有简单的系统，较低的反应温度和环境友好性。
• Metal‐Free, DBU‐Mediated, Microwave‐Assisted Synthesis of Benzo[ <i>c</i> ]xanthones by Tandem Reactions of Alkynyl‐1,3‐diketones
  作者：Yi‐En Liang、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Ting‐Shen Kuo、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202001169

  日期：2021.1.19

  base‐mediated, green, microwave‐assisted efficient preparation of a diverse benzoxanthone library from variety of readily accessible γ‐alkynyl 1,3‐diketones is reported. The synthesis is based on tandem reactions involving intramolecular cyclization, propargyl‐allenyl isomerization, and electrocyclization in one pot. Some of the benzoxanthones are also synthesized by the one‐pot reaction of 1,3‐diketone and

  据报道，可以通过碱介导的，绿色的，微波辅助的方法，从各种容易获得的γ-炔基1,3-二酮中高效​​制备各种苯并蒽酮文库。该合成基于串联反应，涉及一分子内的分子内环化，炔丙基-烯丙基异构化和电环化。在碱性加热条件下，1,3-二酮与炔基溴的一锅反应也合成了一些苯并氧杂蒽。这种转变还导致一个新的C-C键和一个新的C-O键的构建。
• K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol300908g

  日期：2012.6.1

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.
• ANTUS S.; BAITZ-GACS E.; BOROSS F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 8, 1271-1282
  作者：ANTUS S.、 BAITZ-GACS E.、 BOROSS F.

  DOI：——

  日期：——
• MURTHY, M. S. R.;RAO, D. V.;RAO, E. V., INDIAN J. PHARM. SCI., 1983, 45, N 3, 131-133
  作者：MURTHY, M. S. R.、RAO, D. V.、RAO, E. V.

  DOI：——

  日期：——