tert-butyl (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 182007-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 182007-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: OWRDRPZINFQIQQ-XLMZZFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 moiramide B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of moiramide B

  摘要：

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。

  DOI：

  10.1039/cc9960001797
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of moiramide B

  摘要：

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。

  DOI：

  10.1039/cc9960001797

文献信息

• Davies, Stephen G.; Dixon, Darren J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2635 - 2643
  作者：Davies, Stephen G.、Dixon, Darren J.

  DOI：——

  日期：——