(1R,2R,3S)-5-fluoro-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde | 1606147-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-5-fluoro-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde
• CAS: 1606147-44-7
• 化学式: C₃₁H₂₄F₂O₆S₂
• 分子量: 594.657
• InChiKey: PLPKIDPIVUCHCH-CVXIRMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 3-fluoro-2-benzoylvinylcinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到(1R,2R,3S)-5-fluoro-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  扩大氟双（苯磺酰基）甲烷的有机催化加成的范围：对映体级联的氟茚满和氟代苯并二氢吡喃酚衍生物的合成

  摘要：

  AbstractHighly enantioselective cascade reactions for the synthesis of fluoroindanes and chromanols derivatives are described. The cascade reactions consisted of either a double Michael reaction or Michael–hemiacetal formation via the addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to enals. The final products were obtained in good yields with excellent stereoselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300703