(S)-1,2-hydroxyhept-3-(Z)-ene acetonide | 78918-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,2-hydroxyhept-3-(Z)-ene acetonide
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-pent-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 78918-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CHBQCMFIEDRHFP-NMTCXDENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-hydroxyhept-3-(Z)-ene acetonide 在 铂 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以6.2 g的产率得到(S)-(+)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  丁基三苯基溴化膦 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 甲基锂 作用下， 以6.2 g的产率得到(S)-1,2-hydroxyhept-3-(Z)-ene acetonide
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015

文献信息

• Alkenyl-Substituted Ketals as Efficient Precursors to Claisen Rearrangement Substrates
  作者：Rebecca Cowan Hoye、Hemaka A. Rajapakse

  DOI：10.1080/00397919708003340

  日期：1997.2

  Abstract Alkenyl-substituted ketals 6 readily afford Claisen rearrangement substrates 7 upon treatment with TESOTf/DIPEA. Thermal rearrangement completes this efficient and general process for generation of functionally rich ϵ-oxy-γ,δ-enones 8.

  摘要 烯基取代的缩酮 6 在用 TESOTf/DIPEA 处理后很容易得到克莱森重排底物 7。热重排完成了生成功能丰富的 ϵ-oxy-γ,δ-enones 8 的高效和通用过程。
• Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors
  作者：Francis Johnson、K. G. Paul、Duccio Favara、Romeo Ciabatti、Umberto Guzzi

  DOI：10.1021/ja00372a015

  日期：1982.4