(2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-cyano-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 622379-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-cyano-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 622379-80-0
• 化学式: C₃₃H₂₅N₅O₇
• 分子量: 603.591
• InChiKey: GTAIEWHJPCCNBV-LLUXNYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-cyano-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 氨 、 水 、 双氧水 作用下， 以60%的产率得到9-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-purine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  [FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2003093290A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 在 苯磺酰胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(6-cyano-9H-purin-9-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2-β-C-methyl-β-d-ribofuranosyl)-6-substituted purine derivatives as inhibitors of HCV RNA replication

  摘要：

  A series of 9-(2'-beta-C-methyl-p-D-ribofuranosyl)-6-substituted purine derivatives were synthesized as potential inhibitors of HCV RNA replication. Their inhibitory activities in a cell based HCV replicon assay were reported. A prodrug approach was used to further improve the potency of these compounds by increasing the intracellular levels of 5'-monophosphate metabolites. These nucleotide prodrugs showed much improved inhibitory activities of HCV RNA replication. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.020