3,4-Dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide | 127517-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
• CAS: 127517-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O
• 分子量: 299.416
• InChiKey: LQAZUOYNZJPCBQ-MUJYYYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-Dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。2. 1-二氢吲哚酰胺。

  摘要：

  吲唑1先前已被证明是有效的选择性5-HT3受体拮抗剂。描述了一系列新的有效的5-HT 3受体拮抗剂，1-吲哚啉羧酰胺2a-q和1-吲哚羧酰胺3b，i，j，k。二氢吲哚的活性表明，如果有利于羰基的“面内”取向，则五元环的芳香性不是效力的必要条件。基于该假设，制备了茚9，其中羰基的“面内”取向通过sp2杂化碳与芳环结合而得以维持。还发现它是有效的5-HT 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00169a017