1,2-Dicyclopentyl-2-hydroxyethanon | 55409-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Dicyclopentyl-2-hydroxyethanon
• CAS: 55409-08-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ADSPVCCNFFJSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dicyclopentyl-2-hydroxyethanon 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以21.5%的产率得到dicyclopentyl-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  立体效应和电子效应对魏斯反应的影响。分离11：1加合物

  摘要：

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1039/a701232b
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 在 2,2-二甲基丁烷 作用下， 生成 1,2-Dicyclopentyl-2-hydroxyethanon
  参考文献：
  名称：

  某些环烷甲醛在惰性溶剂中的光化学

  摘要：

  环烷烃醛系列的前四个成员在惰性溶剂中的光化学性质为λca 。已经研究了300 nm。环丙烷甲醛的光化学与其他环烷甲醛的光化学不同。所有醛均显示两个主要过程，即T 1过程的α裂解和S 1和T 1都进行的分子间氢提取醛的状态。然后，通过环烷基从甲酰基中提取氢，生成环烷烃和CO。与环丙烷甲醛一起，生成的α-羟基环丙基甲基基团重排，生成3-甲酰基丙基和（Z）-丁-1-烯氧基基团。由于环丙基-羰基键的共轭稳定作用，伴随形成的环丙基羰基基团不会脱羰基。出于同样的原因，环丙烷甲醛仅产生很少的α裂解。与其他三个醛形成的环烷羰基基团很容易脱羰基生成环烷基基团。自由基对的组合产生1,2-二烷基烷基-2-羟基乙酮（2）和二环烷基甲醇（13）。在随后的反应中 三重激发的环烷甲醛使（2）的α-羟基次甲基氢抽象化，从而使自由基对歧化，生成环烷基甲醇（12）和二环烷基乙二酮（3）。无法检测到由Norrish II型工艺

  DOI：

  10.1039/p29760001083

文献信息

• Aliphatic semidiones. XXX. Alkenyl and cycloalkyl substituted 1,2-semidiones
  作者：Glen A. Russell、Marc Ballenegger、Herbert L. Malkus

  DOI：10.1021/ja00840a049

  日期：1975.4