(R)-1-cyclohexyl-3-buten-1-ol | 94340-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexyl-but-3-en-1-ol；(1R)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• CAS: 94340-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MQLWBRPBWCWNPI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-3-buten-1-ol 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R)-(Z)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三方不对称烯丙基硼化-硅拴链的烯烃闭环复分解-原位开环方案，用于功能化（E）-双取代的均丙醇的区域特异性生成

  摘要：

  卡宾6钼催化同手性烯丙基醇的（烯基）甲硅烷基醚的闭环复分解反应，得到1,2-氧杂lines啉，将其原位合成，得到（E）-4-烷基-1,2-二取代的3-丁烯-1-醇和（Z）-4-烷基-4-甲硅烷基-1,2-二取代的3-丁烯-1-醇衍生物为单一几何异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01135-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannitol cyclohexylboronate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-1-cyclohexyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-d-mannitol as the chiral director in Matteson’s asymmetric homologation

  摘要：

  1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol is the good chiral director in Matteson's asymmetric homologation as indicated by the high enantiomeric excesses (ee's) of the secondary alcohols produced by treatment of the homologation products with alkyllithium or Grignard reagents followed by oxidation. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00066-2

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Novel Lewis Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (LLA) System: Development of Boroxin-Ti-BINOL-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Hisashi Yamamoto、Guoyao Xia、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2004-832830

  日期：——

  The formation of hetero multimetallic complex having B-O-Ti bond could increase the Lewis acidity of titanium. A novel LLA system made up of Ti-BINOL and 4-(trifluoromethyl)phenyl-boroxin dramatically accelerated the allylation reaction of aldehyde with high enantioselectivity.

  具有BO-Ti键的异质多金属配合物的形成可以增加钛的路易斯酸性。由 Ti-BINOL 和 4-（三氟甲基）苯基-硼红素组成的新型 LLA 系统以高对映选择性显着加速了醛的烯丙基化反应。
• High-Pressure Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2004-836067

  日期：——

  The enantioselective addition of allyltributyltin to simple aldehydes (2a-1), catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 1, has been studied. The reaction proceeds smoothly with low loading (1-2 mol%) of (salen)Cr(III)BF 4 (la) and allyltributyltin under high-pressure conditions (10 kbar) in good yield and ee values in the range of 35-79%.

  已经研究了烯丙基三丁基锡对简单醛 (2a-1) 的对映选择性加成，由手性 (salen) Cr(III) 配合物 1 催化。该反应在高压条件 (10 kbar) 下以低负载 (1-2 mol%) (salen)Cr(III)BF 4 (la) 和烯丙基三丁基锡顺利进行，收率良好，ee 值在 35- 79%。
• Conformationally Rigid Chiral Pyridine N-Oxides as Organocatalyst: Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201200115

  日期：2012.8.13

  unit with a conformationally rigid chiral backbone has been designed and synthesized in an enantiomerically pure form to utilize in the Lewis base-catalyzed Sakurai–Hosomi–Denmark-type allylation reaction. The chiral pyridine N-oxide in 1:1 mixture of chloroform and 1,1,2,2-tetrachloroethane produced the homoallylic alcohols in up to 98% yield and up to 94% ee.

  具有构象刚性手性骨架的吡啶单元已被设计和合成为对映体纯形式，可用于Lewis碱催化的Sakurai–Hosomi–Denmark型烯丙基化反应。在氯仿和1,1,2,2-四氯乙烷1：1混合物中的手性吡啶N-氧化物生成的均烯丙基醇的收率高达98％，ee高达94％。
• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective