tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-iodo-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate | 630110-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-iodo-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 630110-66-6
• 化学式: C₃₄H₃₅IN₄O₇
• 分子量: 738.579
• InChiKey: BRKUFHMCRJOVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-iodo-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 [1-ethoxymethyl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Routeto Homocarbonyltopsentine

  摘要：

  介绍了一种从易得的碘代咪唑9和3-甲醛吲哚2及18出发，合成高效同羰基托品碱Ia的方法。该合成方法的关键步骤是咪唑环上选择性卤素-金属交换和随后的甲醛吲哚加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40843
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-iodo-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Routeto Homocarbonyltopsentine

  摘要：

  介绍了一种从易得的碘代咪唑9和3-甲醛吲哚2及18出发，合成高效同羰基托品碱Ia的方法。该合成方法的关键步骤是咪唑环上选择性卤素-金属交换和随后的甲醛吲哚加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40843

文献信息

• Synthesis of Homocarbonyltopsentine Derivatives
  作者：Benoît Joseph、Cyril Montagne、Guy Fournet

  DOI：10.1055/s-2004-834905

  日期：——

  Homocarbonyltopsentines I are known to exhibit interesting anti-inflammatory activity in vivo. In order to study the role of the heterocycles in the modulation of their activity, several analogues in which indoles were replaced either by substituted indoles or by bioisosteric heterocycles such as pyrrolo[2,3-b]pyridine, benzo[b]thiophene and pyridine were synthesised. The synthesis is based on selective

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。