tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-(2-thienyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-(2-thienyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[3-(ethoxymethyl)-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-3-carbonyl]-5-thiophen-2-ylimidazole-4-carbonyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[3-(ethoxymethyl)-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-3-carbonyl]-5-thiophen-2-ylimidazole-4-carbonyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₈N₄O₇S
• 分子量: 694.808
• InChiKey: MEFQIWYILDYOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 tert-butyl 3-[5-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-4-(2-thienyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905