4,5-dimethoxy-2-bromo-1,1'-biphenyl | 1260216-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-bromo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxy-biphenyl；2-bromo-4,5-dimethoxy-1,1'-biphenyl；1-Bromo-4,5-dimethoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 1260216-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: CCNWQLVUQCFWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-bromo-1,1'-biphenyl 在 三氟代氧化钒(V) 、 4',5'-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tylocrebrine and Related Phenanthroindolizidines by VOF₃-Mediated Oxidative Aryl-Alkene Coupling

  摘要：

  A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF3-mediated aryl-alkene coupling in the final step, which enables regioselective preparation of C5-substituted phenanthroindolizidines for the first time. This strategy has been applied to the synthesis of eight natural and unnatural members in this class to investigate the scope of this chemistry and to explore structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol1023954
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-bromo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有固有微孔性的高选择性螺二芴基聚合物的合成，链堆积模拟和长期气体渗透性†

  摘要：

  由内在微孔性聚合物（SBF-PIMs）组成的膜具有用于工业气体分离的潜力。在这里，我们报告了一个组合的模拟和实验研究，以通过将简单的取代基（例如甲基，叔丁基和稠合的苯并）放置在衍生自螺二芴（PIM-SBFs）的PIM上来研究对聚合物微孔率和气体渗透性的影响。已显示甲基或叔丁基取代基均引起气体渗透率的大幅增加，其中四个甲基增强了超微孔的浓度（<0.7 nm），这有助于选择性的气体传输。该Ť丁基取代基会产生较大浓度的较大，选择性较低的微孔（> 1.0 nm），从而降低选择性。长期老化研究（> 3.5年）证明了PIM-SBFs作为用于气体分离的高性能膜材料的潜力。尤其是，源自四甲基取代的SBF的PIM数据达到了拟议的2015年Robeson上限O 2 / N 2，因此对于空气中氧气或氮气的富集具有希望。老化的PIM-SBF的CO 2 / CH 4的混合气体渗透率测量结果也显示出其天然气或沼气升级的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ta02601g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Spirocentric Compounds and Polymers Thereof
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US20190276454A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to novel functionalized spirocentric compounds and polymers thereof that produce hyper-rigid cross-linked membranes.

  本发明涉及新型功能化螺环化合物及其聚合物，可产生超刚性交联膜。
• The Synthesis of Organic Molecules of Intrinsic Microporosity Designed to Frustrate Efficient Molecular Packing
  作者：Rupert G. D. Taylor、C. Grazia Bezzu、Mariolino Carta、Kadhum J. Msayib、Jonathan Walker、Rhys Short、Benson M. Kariuki、Neil B. McKeown

  DOI：10.1002/chem.201504212

  日期：2016.2.12

  ylbenzene>spirobifluorene>naphthyl=phenyl. The introduction of bulky hydrocarbon substituents significantly enhances microporosity by further reducing packing efficiency. These results are consistent with findings from previously reported packing simulation studies. The introduction of methyl groups at the bridgehead position of triptycene units reduces intrinsic microporosity. This is presumably due

  氟官能化联苯和三联苯衍生物与儿茶酚官能化端基之间的高效反应为获得具有固有微孔性的大而离散的有机分子（OMIM）提供了一条途径，这些分子仅通过其低效的堆积来提供多孔固体。通过改变端基的尺寸和取代基体积，产生了许多表观BET表面积超过600m 2  g -1的可溶性化合物。OMIM结构单元产生微孔的效率依次为：丙烷>三蝶烯>六苯基苯>螺二芴>萘基=苯基。大体积烃取代基的引入通过进一步降低填充效率来显着提高微孔率。这些结果与之前报道的包装模拟研究的结果一致。在三蝶烯单元的桥头位置引入甲基降低了固有的微孔率。这可能是由于它们在 OMIM 结构中的内部位置，因此它们占据空间，但与外围取代基不同，它们不会因低效堆积而有助于产生自由体积。
• A Spirobifluorene-Based Polymer of Intrinsic Microporosity with Improved Performance for Gas Separation
  作者：C. Grazia Bezzu、Mariolino Carta、Alexander Tonkins、Johannes C. Jansen、Paola Bernardo、Fabio Bazzarelli、Neil B. McKeown

  DOI：10.1002/adma.201202393

  日期：2012.11.20

  A highly gas‐permeable polymer with enhanced selectivities is prepared using spirobifluorene as the main structural unit. The greater rigidity of this polymer of intrinsic microporosity (PIM‐SBF) facilitates gas permeability data that lie above the 2008 Robeson upper bound, which is the universal performance indicator for polymer gas separation membranes.

  使用螺二芴作为主要结构单元，可以制备出具有更高选择性的高透气性聚合物。这种具有固有微孔性（PIM-SBF）的聚合物具有更高的刚性，有助于获得高于2008 Robeson上限的气体渗透率数据，该数据是聚合物气体分离膜的通用性能指标。
• [EN] SPIROCENTRIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCENTRIQUES ET POLYMÈRES DE CEUX-CI
  申请人：EXXONMOBIL RES & ENG CO

  公开号：WO2019173646A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to novel functionalized spirocentric compounds and polymers thereof that produce hyper-rigid cross-linked membranes.