4',5'-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl | 106053-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4',5'-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 4,5-diphenylveratrole；4',5'-Dimethoxy-o-terphenyl；4,5-Dimethoxy-2-phenyl-1,1'-biphenyl；1,2-dimethoxy-4,5-diphenylbenzene
• CAS: 106053-00-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NJHXHXIBEHRDKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl 在 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 triphenylene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of tris(2,3-triphenylenedioxy)cyclotriphosphazene: a new clathration system

  摘要：

  一种新的宿主化合物TTPP（三（2,3-二苯基醚）环三磷腈）已通过五个步骤合成，能够形成多孔网络。当其作为单一组分结晶时，TTPP展现出单斜晶体结构，空间组为P21/c（编号14），单位胞参数为a = 14.909(2) Å，b = 31.013(4) Å，c = 9.074(1) Å，β = 102.12(1)°。TTPP与1,2,4-三氯苯共结晶形成一种包合晶体，具有三斜晶胞，空间组为P（编号2），单位胞参数为a = 8.769(2) Å，b = 15.024(2) Å，c = 21.216(2) Å，α = 94.82(0)°，β = 99.98(0)°，γ = 98.23(1)°。客体分子分别位于两种尺寸为6.1 × 8.4 Ų和10.7 × 12.4 Ų的槽状腔体内。这代表了迄今为止由螺旋环三磷腈衍生物构建的最大多孔网络。

  DOI：

  10.1039/c1ce05529a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4',5'-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of tris(2,3-triphenylenedioxy)cyclotriphosphazene: a new clathration system

  摘要：

  一种新的宿主化合物TTPP（三（2,3-二苯基醚）环三磷腈）已通过五个步骤合成，能够形成多孔网络。当其作为单一组分结晶时，TTPP展现出单斜晶体结构，空间组为P21/c（编号14），单位胞参数为a = 14.909(2) Å，b = 31.013(4) Å，c = 9.074(1) Å，β = 102.12(1)°。TTPP与1,2,4-三氯苯共结晶形成一种包合晶体，具有三斜晶胞，空间组为P（编号2），单位胞参数为a = 8.769(2) Å，b = 15.024(2) Å，c = 21.216(2) Å，α = 94.82(0)°，β = 99.98(0)°，γ = 98.23(1)°。客体分子分别位于两种尺寸为6.1 × 8.4 Ų和10.7 × 12.4 Ų的槽状腔体内。这代表了迄今为止由螺旋环三磷腈衍生物构建的最大多孔网络。

  DOI：

  10.1039/c1ce05529a
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 4',5'-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl 、 二异丙基锌 作用下， 以 甲基环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用非手性邻三联苯的手性晶体作为手性触发物放大对映体过量的不对称自催化

  摘要：

  由非手性烃邻三联苯及其二甲氧基衍生物4',5'-二甲氧基-邻三联苯组成的手性晶体已成功用作二异丙基锌对映体选择性加成到嘧啶-5-甲醛的手性引发剂。结合不对称自催化，即 Soai 反应，合成了对映体过量显着增强（高达 >99.5% ee）的5-嘧啶基烷醇。所得5-嘧啶基烷醇表现出与对映体邻三联苯相对应的绝对构型。目前的这些发现强调了不对称自催化在非手性烃（例如邻三联苯）的晶体手性与高度对映体富集的有机化合物之间建立联系的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133835

文献信息

• Synthesis of cyanodibenzo[1,4]dioxines and their derivatives by cyano-activated fluoro displacement reactions
  作者：Geoffrey C. Eastmond、Jerzy Paprotny、Alexander Steiner、Linda Swanson

  DOI：10.1039/b008508l

  日期：——

  new group of cyanodibenzo[1,4]dioxines have been synthesized by cyano-activated fluoro displacement reactions between cyanodifluorobenzenes and catechols in DMF at 130 °C in the presence of potassium carbonate. This route is exemplified by the synthesis of cyanodibenzo[1,4]dioxines from several substituted catechols. The reactions are virtually quantitative. Cyanodibenzo[1,4]dioxines were hydrolysed

  在碳酸钾存在下，通过DMF中氰基二氟苯和邻苯二酚之间的氰基活化氟置换反应，在130°C下合成了一组新的氰基二苯并[1,4]二恶英。由几种取代的邻苯二酚合成氰基二苯并[1,4]二恶英是例证。反应实际上是定量的。将氰基苯并[1,4]二恶英在乙二醇中用氢氧化钾水解或转化为酰胺衍生物，以产生其他取代的二苯并[1,4]二恶英。氰基苯并[1,4]-二恶英是荧光的，并且给出了激发和发射数据。已经阐述了改进的4，5-二苯基芳烃和3，6-二甲基邻苯二酚的合成，后者涉及在大气压下还原酚类曼尼希碱。
• Synthesis of Tylocrebrine and Related Phenanthroindolizidines by VOF₃-Mediated Oxidative Aryl-Alkene Coupling
  作者：Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol1023954

  日期：2011.1.21

  A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF3-mediated aryl-alkene coupling in the final step, which enables regioselective preparation of C5-substituted phenanthroindolizidines for the first time. This strategy has been applied to the synthesis of eight natural and unnatural members in this class to investigate the scope of this chemistry and to explore structure-activity relationships.
• Bushby, Richard J.; Hardy, Cristopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 721 - 724
  作者：Bushby, Richard J.、Hardy, Cristopher

  DOI：——

  日期：——
• 742. Synthetic and oxidative studies in the polyhydroxydiphenyl series. Part II. 5 : 6-Dichloro-2 : 3-Dihydroxydiphenyl
  作者：J. Malcolm Bruce、F. K. Sutcliffe

  DOI：10.1039/jr9560003820

  日期：——
• BUSHBY, R. J.;HARDY, CH., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 721-723
  作者：BUSHBY, R. J.、HARDY, CH.

  DOI：——

  日期：——