苄氧羰基-甘氨酰-苯丙氨酰-丙氨酸 | 3480-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-甘氨酰-苯丙氨酰-丙氨酸
• 英文名称: Z-Gly-L-Phe-L-Ala-OH
• 英文别名: Cbz-Gly-Phe-Ala；Z-Gly-Phe-Ala；N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>L-phenylalanyl=>L-alanine；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>L-phenylalanyl=>L-alanin；Z-Gly-Phe-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 3480-80-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: MNDQKYQXVAVFSW-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-苯丙氨酰-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (8S,11S)-(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 8-benzyl-11-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
  参考文献：
  名称：

  奎宁-肽结合物的合成及抗疟生物测定

  摘要：

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12134
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-苯丙氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  奎宁-肽结合物的合成及抗疟生物测定

  摘要：

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12134

文献信息

• A One-Pot Peptide Synthesis via<u>Se</u>-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System
  作者：Sunil Kumar Ghosh、Usha Singh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.66.1566

  日期：1993.5

  A one pot synthesis of peptides with free C-terminal residues has been accomplished via the active Se-phenyl carboselenoate using diphenyl diselenide, tributylphosphine, and N-methylmorpholine N-oxide in an acetonitrile– water mixed solvent system. Free amino acids and peptides have been used as the amine component without pH adjustment.

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。
• Enzymatic C-terminal amidation of amino acids and peptides
  作者：Timo Nuijens、Elena Piva、John A.W. Kruijtzer、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.039

  日期：2012.7

  enzymatic approaches for the conversion of semi-protected amino acid and peptidyl C-terminal α-carboxylic acids into their corresponding amides. In the first approach, the lipase Candida antarctica lipase-B (Cal-B), and in the second approach, the protease Subtilisin A, are used, respectively. We found that by using the ammonium salt of the α-carboxylic acid instead of separate ammonia sources, the enzymatic

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。
• New Peptidic Cysteine Protease Inhibitors Derived from the Electrophilic α-Amino Acid Aziridine-2,3-dicarboxylic Acid
  作者：Tanja Schirmeister

  DOI：10.1021/jm981061z

  日期：1999.2.1

  bispeptidyl derivatives of Azi) have been synthesized and tested as inhibitors of the cysteine proteases papain, cathepsins B, L, and H, and calpains I and II, as well as against several serine proteases, one aspartate, and one metalloprotease. All aziridinyl peptides are specific cysteine protease inhibitors. Papain and cathepsins B and L are inhibited irreversibly, whereas cathepsin H and calpains

  三种不同类型的肽，在其肽链的不同位置上含有氮丙啶-2、3-二羧酸（Azi）作为亲电子的α-氨基酸（I型，N-酰化氮丙啶，Azi作为C末端氨基酸； II型，已合成了以Azi为N末端氨基酸的N-未取代的氮丙啶； III型，Azi的N-酰化双肽基衍生物），并已作为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B，L和H以及钙蛋白酶I和I的抑制剂进行了测试。 II，以及针对几种丝氨酸蛋白酶，一种天冬氨酸和一种金属蛋白酶。所有的氮丙啶基肽都是特定的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B和L被不可逆地抑制，而组织蛋白酶H和钙蛋白酶以非时间依赖性方式被抑制。某些化合物被证明是丝氨酸蛋白酶和金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的底物。可以观察到三种不同类型的抑制剂之间的显着差异，包括立体特异性，抑制的pH依赖性，不同的半胱氨酸蛋白酶之间的选择性以及在氮丙啶环上的游离羧酸功能对于抑制的重要性。首先，II型抑制剂是众所周知的
• Grassmann; Wuensch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 449,453
  作者：Grassmann、Wuensch

  DOI：——

  日期：——
• Protection des acides par les groupements ABz utilisation en synthese peptidique
  作者：Bernard Loubinoux、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80920-0

  日期：1991.1

  The novel azidomethoxybenzyl esters (ABz esters) of various acids are easily obtained and are cleanly cleaved in very mild reductive conditions. Such esters serve to protect the carboxyl group in peptide synthesis without any racemisation.