benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester | 33062-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: carbobenzoxyglycyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester；Z-Gly-Phe-Ala-OMe；N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>phenylalanyl=>alanine methyl ester; N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>L-phenylalanyl]L-alanine methyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>phenylalanyl=>alanin-methylester; N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>L-phenylalanyl]L-alanin-methylester；Cbz-Gly-Phe-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 33062-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: BKJQLFLJAWOYJR-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 三丁基膦 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Peptide Synthesis viaSe-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System

  摘要：

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1566

文献信息

• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。
• Synthesis of 2-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxyimino) Derivatives: Application in Solution Peptide Synthesis
  作者：Tarfah I. Al-Warhi、Hassan M.A. AL-Hazimi、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules15129403

  日期：——

  characterized and tested for reactivity in solution peptide synthesis. The new triazinyloxyimino derivatives failed to activate the carboxyl group during formation of peptide bonds, but gave the corresponding N-triazinyl amino acid derivatives as a major product. The oxyma (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) uronium salt was superior to other uronium salts in terms of racemization, while 2-chloro-4

  一类新的 1,3,5-triazinyloxyimino 衍生物被制备、表征和测试在溶液肽合成中的反应性。新的三嗪基氧基亚氨基衍生物在肽键形成过程中未能激活羧基，但产生了相应的 N-三嗪基氨基酸衍生物作为主要产物。oxyma（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）脲盐在外消旋化方面优于其他脲盐，而 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT，9 ) 给出了最好的结果。
• Grassmann; Wuensch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 449,453
  作者：Grassmann、Wuensch

  DOI：——

  日期：——
• Przybylski, Jozef; Sokolowska, Barbara, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 455 - 468
  作者：Przybylski, Jozef、Sokolowska, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Jeschkeit, H.; Strube, M.; Przybylski, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 4, p. 638 - 646
  作者：Jeschkeit, H.、Strube, M.、Przybylski, J.、Miecznikowska, H.、Kupryszewski, G.

  DOI：——

  日期：——