ethyl 1-cyclohexyl-2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 1117697-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-cyclohexyl-2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1117697-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: DZWUZNQEDBOIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclohexyl-2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate 、 盐酸金刚烷胺 在 三甲基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到1-Cyclohexyl-2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达是一种具有高结合效率的强效和选择性大麻素CB 2受体拮抗剂

  摘要：

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohexylamino)-2-nitrobut-2-enoate 、 原丙酸三乙酯 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 73.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到ethyl 1-cyclohexyl-2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达是一种具有高结合效率的强效和选择性大麻素CB 2受体拮抗剂

  摘要：

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.032