5,5′-(1,4-phenylene)-bis(4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) | 22247-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5′-(1,4-phenylene)-bis(4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)
• 英文别名: bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)benzene；4-methyl-3-[4-(4-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 22247-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆S₂
• 分子量: 304.399
• InChiKey: WJJYUPSYVCJXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 5,5′-(1,4-phenylene)-bis(4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) 在 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以79%的产率得到1,4-bis[6-(2-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazol-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-双(6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-3-基)苯衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过反应以高收率合成了 1,4-双(6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-3-基)苯 (3)双(4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基)苯(1)与羧酸2在POCl3和四丁基碘化铵作为催化剂存在下的反应。MTT 测定表明化合物 3a-i 具有抑制 HepG-2（肝癌）、A549-1（肺癌）和 231-2（乳腺癌）增殖的活性。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.015
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酸二肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,5′-(1,4-phenylene)-bis(4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)
  参考文献：
  名称：

  从对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯合成一些新型双-1,2,4-三唑和双-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种以对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯为原料有效合成新型双 1,2,4-三唑和双 1,3,4-噻二唑衍生物的方法。对苯二甲酰或间苯二甲酰氯在回流的乙醇中与水合肼反应，得到相应的双酰肼衍生物。这些化合物与异硫氰酸酯进一步反应得到双氨基硫脲衍生物，然后在硫酸存在下环化成双-1,3,4-噻二唑。这些化合物在氢氧化钠存在下的环化导致双-1,2,4-三唑-3-硫醇的形成。这些化合物的结构通过红外、核磁共振和元素分析表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0035

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative and Antilipolytic Activities of a Series of 1,3- and 1,4-Bis[5-(R-sulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl)benzenes
  作者：M. Shkoor、H. Tashtoush、M. Al-Talib、I. Mhaidat、Y. Al-Hiari、V. Kasabri、S. Alalawi

  DOI：10.1134/s1070428021070149

  日期：2021.7