ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 38791-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethoxy-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethoxy-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 38791-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₆
• 分子量: 264.319
• InChiKey: DSYHDMNHCBKPOJ-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙氧基硅烷 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以24.2%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐使全甲基化的甲基d-吡喃吡喃糖苷发生异构化的机理

  摘要：

  摘要用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（NMR）和气相色谱法研究了全甲基化的甲基d-吡喃葡萄糖苷的三元甲硅烷基化反应。初始速率分析表明，在不同的催化剂浓度下，β到α的异化速率要快于相反的速率。底物的总消失速率比相反的端基异构体的出现速率快，这是因为形成了yl型化合物。后者的结构是基于1 H和13 C NMR光谱提出的，尽管它是不可分离的。环状和无环的氧鎓离子似乎都是异构化的中间体。前者似乎是形成吡啶型化合物以及α-糖苷键的异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00132-3

文献信息

• Anomerization and transglycosylation reactions of permethylated methyl d-glycopyranosides
  作者：Chang Kiu Lee、Eun Ju Kim、In-Sook Han Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84183-7

  日期：1993.2

  Abstract The anomerization reactions of permethylated methyl d -glycopyranosides in the presence of various Lewis acid catalysts, such as Me3SiOTf, Me3SiOMs, BF3·OEt2, or TiCl4 were examined in dichloromethane solution. β Anomers of the glycosides anomerized to the α anomer very rapidly, but the anomerizations in the opposite direction were slower. Transglycosylation reactions of the glycosides in the

  摘要研究了在二氯甲烷溶液中，在各种路易斯酸催化剂（如Me3SiOTf，Me3SiOMs，BF3·OEt2或TiCl4）存在下，全甲基化甲基d-吡喃吡喃糖苷的异构化反应。糖苷的β端基异构体非常快地异构化为α端基异构体，但反方向的端基异构化则较慢。在相似的催化剂和乙醇的存在下，糖苷的转糖基化反应优选产生具有大多数底物的α端基异构体。在α-甘露糖苷的情况下未观察到异构化，这可能是因为在平衡时α-异构体被强烈青睐。然而，转糖基化发生了。