2,3-bis(acetoxymethyl)anthracene | 902768-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-bis(acetoxymethyl)anthracene
• 英文别名: [3-(Acetyloxymethyl)anthracen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 902768-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: WZGNOHZWABWYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(acetoxymethyl)anthracene 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 rongalite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Conformationally Constrained Bicyclo[2.2.2]octane-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives via the Diels–Alder Reaction

  摘要：

  We report a simple synthetic approach to various conformationally constrained bicyclic alpha-amino acid derivatives using the Diels-Alder reaction as a key step. Moreover, we have investigated the reactivity pattern of various anthracene derivatives in relation to the Diels-Alder chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)26
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮-2,4,5-三羧酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 2,3-bis(acetoxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055

文献信息

• Synthesis of tetrafunctionalized pentiptycenequinones for construction of cyclic dimers with a cylindrical shape by boronate ester formation
  作者：Shigehisa Akine、Daisuke Kusama、Yuri Takatsuki、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.070

  日期：2015.8

  New tetrasubstituted pentiptycenequinone derivatives 1 and 2 having two sets of dial moieties in a syn orientation were synthesized from the corresponding 2,3-disubstituted anthracene derivatives. The semicircular scaffold of these molecules is expected to be useful to create a belt-like structure having an aromatic Indeed, the reaction of 1 with 1,4-phenylenediboronic acid or 4,4'-biphenyldiboronic acid quantitatively gave a 2:2 macrocyclic product via boronate ester formation. The efficient formation of these cyclic structures can be explained by favorable intramolecular cyclization at the final step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.