(3aR-trans)-7-bromo-1,2,3,3a-tetrahydro-3-a-(methoxymethyl)-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile | 107743-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR-trans)-7-bromo-1,2,3,3a-tetrahydro-3-a-(methoxymethyl)-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
• 英文别名: (3aR-trans)-7-bromo-1,2,3,3a-tetrahydro-3-a-(methoxymethyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile；(3aR,5R)-7-bromo-3a-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile
• CAS: 107743-63-5
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃O
• 分子量: 360.253
• InChiKey: HGQOZMLZNDQREC-PXAZEXFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-<1-<2-<2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl>phenyl>ethylidene>propanedinitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR-trans)-7-bromo-1,2,3,3a-tetrahydro-3-a-(methoxymethyl)-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,5] 氢转移原位生成偶极中间体，在碳-碳键形成中手性的自我复制

  摘要：

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en 衍生 de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine

  DOI：

  10.1021/ja00244a041

文献信息

• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 2. Enantio- and diastereoselectivity in the synthesis of quinolines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, and [1,4]oxazino[4,3-a]quinolines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Gerrit J. Van Hummel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a044

  日期：1989.1
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;EL-FADL, A. ABU;VAN, HUMMEL GERRIT +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 209-216
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、EL-FADL, A. ABU、VAN, HUMMEL GERRIT +

  DOI：——

  日期：——