2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole | 1261736-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1261736-64-4
• 化学式: C₂₇H₂₈BNO₄S
• 分子量: 473.401
• InChiKey: GKEZSLVTTPKDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tosyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  3-硼化吲哚的合成与稳定性

  摘要：

  我们在此报告，3-频哪醇硼酸酯在钯催化剂和碱的存在下容易发生原脱硼反应，这对在 B2Pin2 介导的钯催化的 2-炔基苯胺的硼酰化环化中产生非硼酰化吲哚副产物有显着贡献。Suginome 的试剂提供了一种获取 3-硼化吲哚的替代方法，因为这些化合物对原脱硼化不太敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561944
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 C₂₉H₃₇AuF₃N₂O 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氨基硼化：在 C-C π 键上添加 B-N σ 键

  摘要：

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06678

文献信息

• Aminoboration: Addition of B–N σ Bonds across C–C π Bonds
  作者：Eugene Chong、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b06678

  日期：2015.8.19

  which are simple starting materials available on the gram scale. This reaction generates synthetically valuable N-heterocyclic organoboron compounds as potential building blocks for drug discovery. The working mechanistic hypothesis involves a bifunctional Lewis acid/base catalysis strategy involving the combination of a carbophilic gold cation and a trifluoroacetate anion that activate the C–C π bond and

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。
• A borylative cyclisation towards indole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc03577g

  日期：——

  2-Alkynylaniline borylative cyclisations provide a direct means to access indole 3-boronic esters from simple precursors. The Pd-catalysed cyclisation can be merged with cross-coupling processes in the same reaction vessel, moreover, the products can be exploited in C–N bond forming reactions.

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Synthesis and Stabilities of 3-Borylated Indoles
  作者：Joseph Harrity、Muhannad Al-Saedy

  DOI：10.1055/s-0035-1561944

  日期：——

  We report herein that 3-pinacol boronic esters undergo facile protodeborylation in the presence of palladium catalysts and base, and this contributes significantly to the generation of nonborylated indole byproducts in the B2Pin2-mediated palladium-catalysed borylative cyclization of 2-alkynylanilides. Suginome’s reagent provides an alternative method to access 3-borylated indoles as these compounds

  我们在此报告，3-频哪醇硼酸酯在钯催化剂和碱的存在下容易发生原脱硼反应，这对在 B2Pin2 介导的钯催化的 2-炔基苯胺的硼酰化环化中产生非硼酰化吲哚副产物有显着贡献。Suginome 的试剂提供了一种获取 3-硼化吲哚的替代方法，因为这些化合物对原脱硼化不太敏感。