Methyl-3-desoxy-5,6-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranosid-2-ulose | 83178-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-desoxy-5,6-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranosid-2-ulose
• CAS: 83178-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PMIOIRXAJGKXAF-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到Methyl-3-desoxy-5,6-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Beermann, Heinrich; Jung, Guenter; Klemer, Almuth, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1543 - 1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-selective redox isomerizations of furanosides using a combined arylboronic acid/photoredox catalyst system
  作者：Victoria Dimakos、Daniel Gorelik、Hsin Y. Su、Graham E. Garrett、Gregory Hughes、Hiromitsu Shibayama、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9sc05173b

  日期：——

  arylboronic acid and a hydrogen atom transfer mediator under photoredox conditions, furanoside derivatives undergo site-selective redox isomerizations to 2-keto-3-deoxyfuranosides. Experimental evidence and computational modeling suggest that the transformation takes place by abstraction of the hydrogen atom from the 2-position of the furanoside-derived arylboronic ester, followed by C3–O bond cleavage

  在光氧化还原条件下，在芳基硼酸和氢原子转移介体的存在下，呋喃糖苷衍生物经历位点选择性氧化还原异构化为2-酮-3-脱氧呋喃糖苷。实验证据和计算模型表明，转化是通过从呋喃糖苷衍生的芳基硼酸酯的2位上夺取氢原子，然后通过自旋中心移位裂解C3–O键来进行的。这种机制使人联想到目前公认的核糖核苷酸还原酶形成3'-酮脱氧核苷酸的途径。