5-benzyloxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 243980-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 5-phenylmethoxypyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 243980-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: KXMJECCMOVJUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 Rh on carbon sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dimethylchloromethyleneiminium chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (3aS,7R,7aR)-7-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.

  摘要：

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0521
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到5-benzyloxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.

  摘要：

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0521