5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 19804-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-hydroxypyridine-4,5-dicarboxylate；5-hydroxy-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,4-Dimethoxycarbonyl-5-hydroxypyridine；3-Hydroxy-pyridin-4,5-dicarbonsaeuredimethylester；5-Hydroxy-cinchomeronsaeuredimethylester；Dimethyl 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 19804-07-0
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: KIURMFAVIJKWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基噁唑 、 富马酸二甲酯 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyridazine compounds and their use

  摘要：

  一种测定方法，包括利用式子##STR1##中的吡啶吡嗪化合物的化学发光，其中R.sub.1是烃基或杂环基，可以被取代，R.sub.2是羟基、硫醇基、氨基或单取代氨基，当R.sub.2是单取代氨基时，R.sub.2可以与R.sub.1结合形成环；R.sub.3是氢原子、可以被取代的羟基、可以被取代的氨基、可以被取代的硫醇基、卤素原子、杂环基、硝基、氰基、可以酯化或酰胺化的羧基、偶氮基、磺酰基或有机磺酰基，但当R.sub.1是脂肪基时，R.sub.3不是氢原子；X是氧原子或硫原子/或其盐；以及式(I)的新化合物，其中符号如上定义，但R.sub.3是氢原子，R.sub.1是取代芳基或可以取代的杂环基或其盐，以及其生产方法。

  公开号：

  US05420275A1

文献信息

• Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.
  作者：Anders Damsgaard、Rita Hazell、Mikael Bols、Kjeld Schaumburg、Zong-Hui Jiang、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0521

  日期：——

  (3RS,4SR,5SR)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-piperidinecarboxylic acid 4,3'-lactone was synthesised in eight steps from ethyl glycinate via selective hydrolysis and reduction of 4,5-di-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypyridine. The regioisomer (3RS,4RS,5SR)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-piperidinecarboxylic acid 3,4'-lactone was also synthesised. The regio- and stereo-chemistry of the reactions were confirmed by five X-ray crystallographic structure determinations.

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。
• US5420275A
  申请人：——

  公开号：US5420275A

  公开（公告）日：1995-05-30