(1S,5R,6S)-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-6-methyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-ol | 139209-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-6-methyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-ol
• CAS: 139209-47-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₅Si
• 分子量: 564.838
• InChiKey: KRIUFBGNGXZLNK-PJVXMZBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-6-methyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 以78%的产率得到<4R-<4α*(1R^*,2S^*)>6α>>-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-α-(2-methyl-5-oxo-3-cyclohexen-1-yl)-1,3-dioxane-4-propanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S-endo)-6-methyl-2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (1S,5R,6S)-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-6-methyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00228a067