1(R)-Methoxycarbonyl-2(R)-formyl-4(S)-acetoxycyclopentane | 75597-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1(R)-Methoxycarbonyl-2(R)-formyl-4(S)-acetoxycyclopentane
• CAS: 75597-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: IENKMJZNHZAOIQ-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R)-Methoxycarbonyl-2(R)-formyl-4(S)-acetoxycyclopentane 在 mercury(II) diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-乙基二环己胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5E,13E)-(2S,3aR,4R,9R,14aS)-2-(Ethoxy-methoxy-methoxy)-4-hydroxy-9-methyl-1,2,3,3a,4,9,10,11,12,14a-decahydro-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92968-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-C-methoxycarbonylmethylidene-β-D-erythro-hexofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1(R)-Methoxycarbonyl-2(R)-formyl-4(S)-acetoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of optically active prostaglandins and brefeldin A from carbohydrate. I. Synthesis of optically active cyclopentanes from carbohydrate.

  摘要：

  以碳水化合物为原料，立体选择性地制备了具有光学活性的三取代和四取代环戊烷，这些环戊烷具有适当的立体化学功能基团，可作为手性合成布雷非德菌素 A 和前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.907