(E)-N-tosyl-4-phenyl-but-3-enamide | 1262032-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-tosyl-4-phenyl-but-3-enamide
• CAS: 1262032-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: WBNXSKPAHSCAKT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-tosyl-4-phenyl-but-3-enamide 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到N-tosyl-5-phenyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化β，γ-不饱和羰基化合物的5-endo-trig型环化反应：有效的闭环反应，得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  摘要：

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc02352c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylpropyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 cyclopentadienylchromiumtricarbonyl hydride 、 iron(II) acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-tosyl-4-phenyl-but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Cr-H 协同催化实现氢原子转移 (HAT) 介导的远程去饱和

  摘要：

  铁/铬体系（Fe(OAc) 2 、CpCr(CO) 3 H）催化从1,4,2-二恶唑-5-酮制备β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺。酰基氮烯类铁络合物似乎可能负责 C-H 激活。似乎涉及三个 H• 转移步骤的级联：(i) 通过氮素 N 从远程 C-H 键中提取 H•，(ii) H• 从 Cr 转移到 N，以及 (iii)由Cr•从自由基取代基中抽象出H•。如果氮烯类化合物的形成是速率决定步骤，则观察到的动力学同位素效应与所提出的机制一致。 Fe/Cr 催化剂还可以将取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮去饱和为 3,5-二烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13085

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aminative Difunctionalization of Alkenes
  作者：Nan Huang、Jie Luo、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00307

  日期：2024.3.13

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