(1R,2S,5R)-2-acetoxymethyl-1-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-6-oxo-7-oxaspiro[4.5]decane | 1246189-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-acetoxymethyl-1-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-6-oxo-7-oxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1246189-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: QBNMYPJGOLTDFG-IACUBPJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-acetoxymethyl-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-1-hydroxy-6-oxo-7-oxaspiro[4.5]decane 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,2S,5R)-2-acetoxymethyl-1-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-6-oxo-7-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective cyclisation cascade mediated by SmI2–H2O: synthetic studies towards stolonidiol

  摘要：

  A cascade reaction involving sequential conjugate reduction, stereoselective aldol cyclisation and chemo-selective lactone reduction mediated by SmI2-H2O provides access to a cyclopentanol bearing two vicinal quaternary stereocentres with good stereocontrol. The functionalised cyclopentanol product has been converted to a key intermediate in ongoing asymmetric studies towards stolonidiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.047