1-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone | 188011-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 188011-82-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: BINLMECJMAXHIE-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 potassium bromate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到1-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Greening the Wacker process

  摘要：

  Wacker oxidation of various terminal olefins with Pd-0/C-KBrO3, a nontoxic, environmentally benign, and easy to handle catalyst system, was achieved in high isolated yields. The described protocol offers an alternative to the traditional Wacker system which uses CuCl2 as co-catalyst. The catalyst is reusable while maintaining high activity and selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.082