<2R-<2α(R^*),6β>>-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-α,5-dimethyl-3-oxo-3-methylene-2H-pyran-2-acetate | 95481-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2R-<2α(R^*),6β>>-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-α,5-dimethyl-3-oxo-3-methylene-2H-pyran-2-acetate
• 英文别名: [2R-(2α(R^*),6β)]-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-α,5-dimethyl-3-oxo-3-methylene-2H-pyran-2-acetate
• CAS: 95481-58-6；95531-13-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: QOKPBPHIKXJCKL-YKURLNKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-<2α(R^*),6β>>-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-α,5-dimethyl-3-oxo-3-methylene-2H-pyran-2-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铬酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为合成含氧天然产物的中间体。Prelog-Djerassi内酯的不对称合成。

  摘要：

  Prelog-Djerassi内酯（）的甲酯的简便，不对称合成已从糠醛（）分九步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91392-9
• 作为产物：
  描述：

  (R-(R^*,R^*))-β-hydroxy-α-methyl-2-furanpropanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 <2R-<2α(R^*),6β>>-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-α,5-dimethyl-3-oxo-3-methylene-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为合成含氧天然产物的中间体。Prelog-Djerassi内酯的不对称合成。

  摘要：

  Prelog-Djerassi内酯（）的甲酯的简便，不对称合成已从糠醛（）分九步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91392-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone from furanoid intermediates
  作者：Stephen F. Martin、Denise E. Guinn

  DOI：10.1021/jo00234a015

  日期：1987.12