3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐 | 5796-14-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐
• 中文别名: 11-环戊-2-烯基十一烷酸钠
• 英文名称: β-3,4-dihydroxyphenyl-L-alanine hydrochloride
• 英文别名: L-β-3,4-dihydroxyphenylalanine hydrochloride；L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine hydrochloride；L-p-3,4-dihydroxyphenylalanine hydrochloride；L-3,4-dihydroxyphenylalanine hydrochloride；L-dihydroxyphenylalanine hydrochloride；L-DOPA hydrochloride；(S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 5796-14-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 233.652
• InChiKey: IIYCFYBNWUGFSA-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 98.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  铁载体模拟物的战略设计和开发：通过 ROS 生成和铁死亡开创抗癌治疗

  摘要：

  我们设计了一种基于三邻苯二酚的铁载体模拟物 H 6 - T-CATL ，用于选择性地螯合线粒体细胞色素和细胞基质内其他含铁蛋白质中的铁 ( III )。这种策略性封存的目的是通过谷胱甘肽 (GSH) 依赖性还原铁的释放和随后的 ROS 介导的细胞毒性来触发癌细胞凋亡或铁死亡。 H 6 - T-CATL的合成涉及精确的肽偶联反应。使用类似于细胞色素c 的Fe( III )-卟啉模型 (Fe-TPP-Cl)，我们研究了 H 6 - T-CATL提取铁 ( III ) 的能力，产生的结合常数 ( K rel ) 为 10 14为所得铁( III )络合物(Fe III -T-CATL) 3− 。该复合物很容易经历谷胱甘肽介导的还原反应，释放出生物可利用的铁（ II ），后者催化类芬顿反应，产生羟基自由基（˙OH），经光谱分析证实。我们的研究强调了 H 6 - T-CATL通过消耗细胞金属蛋白中的铁

  DOI：

  10.1039/d4dt01461h
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROCHLORIDE SALTS OF LEVODOPA

  摘要：

  本发明提供了一种新型的左旋多巴盐酸盐。此外，包含该左旋多巴盐酸盐的药物组合物可用作快速溶解组合物。还提供了制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US20070027216A1
• 作为试剂：
  描述：

  左旋多巴 、 盐酸 在 3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐 、 氮气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROCHLORIDE SALTS OF LEVODOPA

  摘要：

  本发明提供了一种新型的左旋多巴盐酸盐。此外，包括所述左旋多巴盐酸盐的制药组合物可以用作快速溶解组合物。还提供了制造和使用该组合物的方法。

  公开号：

  US20070027216A1

文献信息

• [EN] CARBIDOPA PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMEMTS DE CARBIDOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2004052841A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Prodrugs of carbidopa, derivatives of carbidopa prodrugs, methods of making prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, methods of using prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, and compositions of prodrugs of carbidopa and derivatives thereof are disclosed.

  卡比多巴的前药、卡比多巴前药的衍生物、卡比多巴及其衍生物前药的制作方法、卡比多巴及其衍生物前药的使用方法以及卡比多巴及其衍生物前药的组合物被公开。
• [EN] NOVEL HIGH PENETRATION DRUGS AND THEIR COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATMENT OF PARKINSON DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS À PÉNÉTRATION ÉLEVÉE ET LEURS COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE PARKINSON
  申请人：TECHFIELDS PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014139161A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  One aspect of the invention provides a composition of novel high penetration compositions (HPC) or a high penetration prodrug (HPP) for treatment of Parkinson's disease. The HPCs/HPPs are capable of being converted to parent active drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPCs/HPPs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  本发明的方面之一提供了用于治疗帕金森病的新型高渗透组合物（HPC）或高渗透前药（HPP）。HPCs/HPPs能够穿过生物屏障后转化为母药活性药物或药物代谢物，因此能够对母药或代谢物能够治疗的疾病进行治疗。此外，HPPs能够到达母药可能无法进入的区域或在目标区域达到足够的浓度，从而实现新的治疗方法。HPCs/HPPs可以通过各种给药途径给药给受试者，例如，局部施用于具有高浓度的疾病作用部位，或者系统性地给药给生物受试者，并以更快的速率进入全身循环。
• Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080171789A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  提供了一种保护左旋多巴二酯前药的制药品，包括含有保护左旋多巴二酯前药的制剂，以及利用这种前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• Synthesis of a Photo-Caged DOPA Derivative by Selective Alkylation of 3,4-Dihydroxybenzaldehyde
  作者：Tobias Schneider、Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1002/ejoc.201701749

  日期：2018.5.15

  A general route towards 3‐O‐alkylated DOPA derivatives has been developed. The regioselectivity of the synthesis was controlled by the number of base equivalents in the first alkylation step. In this way a photo‐caged DOPA was prepared that can readily be incorporated into recombinant protein sequences, thus enabling biosynthetic production of light‐activatable bioadhesives.

  已经开发了一种制备3-O-烷基化DOPA衍生物的一般方法。合成的区域选择性由第一烷基化步骤中碱当量的数量控制。这样，制备了光笼装的DOPA，可以将其轻松地掺入重组蛋白序列中，从而能够生物合成生产可光活化的生物粘合剂。
• [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2005121069A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed. Wherein Q is selected from X-CO-, and -CO-X-; X is selected from-O-, and -NR6-; n is an integer from 2 to 4; R5 is selected from hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heteroalkyl, substituted heteroalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, and substituted heteroarylalkyl; and when Q is -X--CO-, R5 is further selected from alkoxy, substituted alkoxy, cycloalkoxy, and substituted cycloalkoxy.

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。