benzyl (2S)-3-[3,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 213757-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[3,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 213757-61-0
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₁₀
• 分子量: 649.738
• InChiKey: TUGAEAUPXQXCOQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[3,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S)-2-amino-3-[3,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-3-[3,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0