(2-methoxy-4-propenyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 58505-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methoxy-4-propenyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: (2-Methoxy-4-propenyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 58505-89-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: QFZLOICPXOQVOA-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-4-propenyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 isoeugenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 异丁香酚 在 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methoxy-4-propenyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920

文献信息

• Helferich; Burt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 156,160
  作者：Helferich、Burt

  DOI：——

  日期：——