D-Galactoseanilid | 10399-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Galactoseanilid
• 英文别名: Galactopyranosylaniline；(3R,4S,5R,6R)-2-anilino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 10399-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: LKZGXPMJCWRGTC-SCWFEDMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Galactoseanilid 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-(β-D-galactopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles

  摘要：

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02627f
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-Galactoseanilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of N-glycosylated 3-(2-oxo-2-arylethylidene)-indolin-2-ones

  摘要：

  通过将异喹啉-N-糖苷与取代的乙酰苯甲酮反应制备了N-糖基-3-烷基亚甲基氧吲哚和N-糖基化的3-(2-氧代-2-芳基乙基亚甲基)吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ra14301a

文献信息

• Synthesis of Thia-Analogous Indirubin<i>N</i>-Glycosides and their Influence on Melanoma Cell Growth and Apoptosis
  作者：Manfred Kunz、Katrin M. Driller、Martin Hein、Stephanie Libnow、Ina Hohensee、Robert Ramer、Burkhard Hinz、Anja Berger、Jürgen Eberle、Peter Langer

  DOI：10.1002/cmdc.200900506

  日期：2010.4.6

  by condensation of N‐glycosylisatines with thiaindane‐3‐one and subsequent deprotection, were tested for their activity against malignant melanoma cells. These indirubin‐N‐glycoside thia‐analogues are active against melanoma cells, inducing growth arrest, apoptosis and inhibition of intracellular signal transduction.

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。
• Reactions of glycosylamines with diphenylphosphine oxide and ethyl and phenyl phenylphosphinates
  作者：A. A. Bobrikova、M. P. Koroteev、A. I. Stash、V. K. Bel’skii、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070428008080071

  日期：2008.8

  A novel procedure has been proposed for the synthesis of chiral alpha-aminophosphoryl compounds from glycosylamines and PH compounds (diphenylphosphine oxide and ethyl and phenyl phenylphosphonates) under mild conditions. The reaction is accompanied by dehydration of the carbohydrate moiety in unprotected monosaccharides to form furan ring.
• First synthesis of indirubin N-glycosides (red sugars)
  作者：Stefanie Libnow、Martin Hein、Dirk Michalik、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.024

  日期：2006.9

  The first indirubin N-glycosides were prepared by reaction,of isatine N-glycosides with indoxyl acetate under basic conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.