Ethyl-4-mesyloxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat | 156760-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: Ethyl-4-mesyloxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
• 英文别名: Ethyl 4-(methylsulfonyloxymethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 156760-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: NNDQJJOFECZXHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-4-mesyloxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.8 g的产率得到Ethyl-4-iodomethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  具有 8-氮杂吲哚亚结构的选择性多巴胺 D-2 自身受体激动剂：合成和理论研究

  摘要：

  从 1,3-偶极环加成产物 6a 开始，制备了周围稠合的 β-酮酯 7。7 用作 D-2 自身受体激动剂 5 的两种合成变体的中心中间体，胺功能通过亲电胺化或 Curtius 降解结合。使用量子化学方法计算了5芳香族区域的电荷分布，并与麦角林衍生物进行了比较。比较了从头算计算和半经验方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270706
• 作为产物：
  描述：

  N-amino-3-(hydroxymethyl)pyridinium mesityl sulfonate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethyl-4-mesyloxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  具有 8-氮杂吲哚亚结构的选择性多巴胺 D-2 自身受体激动剂：合成和理论研究

  摘要：

  从 1,3-偶极环加成产物 6a 开始，制备了周围稠合的 β-酮酯 7。7 用作 D-2 自身受体激动剂 5 的两种合成变体的中心中间体，胺功能通过亲电胺化或 Curtius 降解结合。使用量子化学方法计算了5芳香族区域的电荷分布，并与麦角林衍生物进行了比较。比较了从头算计算和半经验方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270706

文献信息

• Rationally Based Efficacy Tuning of Selective Dopamine D4 Receptor Ligands Leading to the Complete Antagonist 2-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1- ylmethyl]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine (FAUC 213)
  作者：Stefan Löber、Harald Hübner、Wolfgang Utz、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm015522j

  日期：2001.8.1

  Structure dependent efficacy studies in the field of selective D4 ligands led to the 2-aminomethyl substituted azaindole 2 (FAUC 213) that displayed strong D4 binding, high subtype selectivity, and complete antagonist properties in ligand-induced mitogenesis experiments. According to our schematic molecular model, the intrinsic activity of the regioisomers investigated is controlled by the ability of the heterocyclic unit to interact with both elements of the D4 binding-site crevice, the aromatic microdomain in TM6, and a serine residue in TM5.