3-amino-1-(6-amino-purin-9-yl)-α-L-1,3-dideoxy-ribofuranose | 32077-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-amino-1-(6-amino-purin-9-yl)-α-L-1,3-dideoxy-ribofuranose
• 英文别名: 9-(3-amino-3-deoxy-α-L-ribofuranosyl)adenin；3-amino-1-(6-amino-purin-9-yl)-α-L-1,3-dideoxy-ribofuranose
• CAS: 32077-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: ILDPUOKUEKVHIL-QFEARAGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(6-amino-purin-9-yl)-α-L-1,3-dideoxy-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 生成 3-Amino-3-deoxy-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to 3′-Amino-3′-deoxynucleosides. Synthesis of 9-(3-Amino-3-deoxy-α-L-ribofuranosyl)adenine

  摘要：

  甲基 2,3,4-O-三乙酰基-6-脱氧-6-硝基-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）经乙酰分解得到 1,2,3,4-O-四乙酰基-6-脱氧-6-硝基-α-D-吡喃葡萄糖（2）。化合物 2（或 6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-硝基-α-D-吡喃葡萄糖 4）被转化为 2,3,4-O-三乙酰基-6-脱氧-6-硝基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（3），后者与氯巯基 6-苯并咪唑嘌呤缩合。缩合产物 5 的脱-O-乙酰化可得到 6-苯甲酰胺基-9-(6-脱氧-6-硝基-β-D-吡喃葡萄糖基)嘌呤 (6)，将其氢化可得到相应的 6′-氨基核苷 7。6 的高碘酸盐氧化，然后进行内亨利环化和硼氢化还原，得到 6-苯甲脒基-9-(3-脱氧-3-硝基-α-L-呋喃核糖基)嘌呤 (10)，在催化氢化和随后的去 N-苯甲酰化作用下，得到标题化合物 12。本文对某些硝基中间体对碱的敏感性进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v71-091