2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-ethylacetamide | 1310459-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-ethylacetamide
• CAS: 1310459-48-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 386.428
• InChiKey: XCIWGYZPAVILDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮,2-(2-羰基-2-苯基乙基)-,1,1-二氧化 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667

文献信息

• Identification of Cyclicsulfonamide Derivatives with an Acetamide Group as 11.BETA.-Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors
  作者：Se Hoan Kim、Sung Wook Kwon、So Young Chu、Jae Hong Lee、Banda Narsaiah、Chi Hyun Kim、Seung Kyu Kang、Nam Sook Kang、Sang Dal Rhee、Myung Ae Bae、Sung Hoon Ahn、Duck Chan Ha、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1248/cpb.59.46

  日期：——

  dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitor research, cyclic sulfonamide derivatives with an acetamide group at the 2-position were synthesized and evaluated for their abilities to inhibit 11β-HSD1. Among this series, Compound 34 showed good in vitro activity toward human 11β-HSD1, selectivity against 11β-HSD2, microsomal stability, good pharmacokinetic and safety profiles human ether-a-go-go related gene (hERG

  在我们继续进行1β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂研究的过程中，合成了在2位带有乙酰胺基的环状磺酰胺衍生物，并评估了其抑制11β-HSD1的能力。在该系列化合物中，化合物34对人11β-HSD1具有良好的体外活性，对11β-HSD2的选择性，微粒体稳定性，良好的药代动力学和安全性与人随行相关的基因（hERG和细胞色素P450（CYP）） 。此外，对接研究解释了人类和小鼠11β-HSD1之间的活性差异。